Na final de 1964, o Cleveland derrotou os então favoritos Baltimore Colts por 27-0, com Ryan a lançar três passes para touchdown. Jogou um total de sete épocas pelo Cleveland. Desde então, os Browns nunca ganharam um título e são uma das quatro equipas que nunca chegaram à Super Bowl.

Após a sua passagem por Cleveland, Ryan jogou também nos Los Angeles Rams e nos Washington Redskins, antes de terminar a sua carreira após a época de 1970.