Nella finale del 1964, Cleveland sconfisse gli allora favoriti Baltimore Colts per 27-0, con Ryan che lanciò tre passaggi da touchdown. In totale ha giocato sette stagioni per Cleveland. Da allora, i Browns non hanno mai vinto un titolo e sono una delle quattro squadre a non aver mai raggiunto il Super Bowl.

Dopo il periodo a Cleveland, Ryan ha giocato anche per i Los Angeles Rams e i Washington Redskins, prima di chiudere la carriera dopo la stagione 1970.